Aminoácidos com cadeias laterais aromáticas

Por definição, uma molécula é considerada aromática se apresentar na sua constituição pelo menos um derivado do benzeno, ou seja, uma estrutura cíclica com 6 vértices (todos carbonos!), e 3 ligações duplas (na realidade, conforme já referi noutros posts, não são 5 ligações duplas, mas sim 6 ligações parcialmente duplas, com ordem de ligação de 1,5). Portanto, sempre que, numa molécula, existir pelo menos uma estrutura destas, a molécula é considerada aromática.

Provavelmente alguns de vocês poderão estar a questionar-se o porquê de se utilizar o conceito de “aromático”. Na realidade, a maior parte das substâncias que nós sabemos que têm aroma (por exemplo, a canela ou o cravinho-da-índia), devem o seu aroma exatamente à presença de moléculas com anéis aromáticos, neste caso em concreto ao cinamaldeído e ao eugenol, respetivamente. É a deslocalização eletrónica dos anéis derivados do benzeno que confere aroma a essas (e a tantas outras!) moléculas, e, portanto, a definição química de aromático está claramente relacionada com a definição “fisiológica” de aromático.

Mas voltemos aos aminoácidos… Há 3 que apresentam um derivado de anel benzénico na sua cadeia lateral, sendo, por isso, designados de aminoácidos aromáticos:

 

Fenilalanina – o próprio nome já explica a composição deste aminoácido. Num post anterior falei sobre os aminoácidos com cadeias laterais apolares alifáticas, entre os quais estava a alanina (este post). A fenilalanina não é mais do que uma alanina com um grupo fenilo, ou seja, com um anel benzénico. Como só apresenta carbonos e hidrogénios na sua cadeia lateral, trata-se de uma cadeia apolar.

 

Tirosina – este aminoácido equivale a uma fenilalanina hidroxilada, ou seja, na realidade só difere da fenilalanina porque possui um grupo hidroxilo no seu anel aromático, na posição diametralmente oposta ao carbono alfa. Este grupo hidroxilo confere-lhe alguma polaridade, sendo que a cadeia lateral resultante é, por isso, anfipática.

 Triptofano – é o aminoácido com a cadeia lateral mais complexa, composta por duas estruturas cíclicas: uma é um derivado do benzeno, outra é um heterociclo (anel composto por 2 átomos diferentes, neste caso carbono e azoto). Estes dois anéis fundidos formam um grupo funcional designado de indol, que é anfipático, pois o azoto confere alguma polaridade. O triptofano é muito importante do ponto de vista biológico, pois para além de ser utilizado na produção de proteínas, é também o precursor de muitas moléculas importantes, como, por exemplo, a serotonina.

A tirosina e o triptofano apresentam uma característica importante, que é o facto de absorverem radiação ultravioleta. Devido a isto, as proteínas que possuem estes aminoácidos (quase todas!) apresentam absorção de radiação UV. Na realidade a fenilalanina também absorve radiação UV, mas em muito menor quantidade que os restantes aminoácidos aromáticos, pois as modificações químicas que apresentam (grupo hidroxilo no caso da tirosina, e incorporação no grupo indol no caso do triptofano) aumentam significativamente a capacidade absortiva de radiação UV do benzeno.