Ligação glicosídica

A ligação glicosídica é uma ligação covalente que, por definição, envolve o carbono anomérico de um monossacarídeo. Ao contrário do que muita gente pensa, a ligação glicosídica não tem que ser obrigatoriamente entre dois monossacarídeos, basta pensar no que acontece nos nucleótidos, por exemplo, onde a ribose estabelece uma ligação glicosídica com a base azotada. Claro que também pode envolver dois monossacarídeos, como é o caso das ligações existentes nos oligossacarídeos ou polissacarídeos, mas não é obrigatório que isso aconteça.

Quando se estabelece uma ligação glicosídica, é libertada uma molécula de água, sendo, por isso, uma reação de condensação. O átomo de oxigénio e um hidrogénio são libertados do carbono anomérico, enquanto que o segundo átomo de hidrogénio é libertado pelo átomo ao qual o carbono anomérico se vai ligar. 

Uma vez que o monossacarídeo envolvido na ligação glicosídica (ou os monossacarídeos, se for esse o caso) perde átomos em relação à sua composição original, passa a designar-se “de resíduo” de monosscarídeo. Por isso é que muitas vezes se ouve dizer, por exemplo, que a sacarose é composta por um resíduo de glucose e um resíduo de frutose…

Consoante o tipo de átomo ao qual se liga o carbono anomérico, a ligação glicosídica recebe um nome diferente. Sendo assim, existem dois tipos de ligações glicosídicas, as do tipo O e as do tipo N. Ou seja, no caso das ligações O-glicosídicas, o carbono anomérico está ligado a um átomo de oxigénio, enquanto que nas N-glicosídicas, está ligado a um átomo de azoto. 

Além desta designação, também é vulgar as ligações glicosídicas serem chamadas de alfa ou beta. Essa nomenclatura depende da configuração do carbono anomérico envolvido na ligação glicosídica (mais informações sobre esse assunto aqui). Ou seja, se o carbono anoméico estiver na configuração alfa, a ligação é do tipo alfa, se estiver na configuração beta, a ligação é do tipo beta.

Por último, gostaria de destacar que quando um monossacarídeo estabelece uma ligação glicosídica, deixa de ser um açúcar redutor, pois deixa de ter o seu carbono anomérico livre (em breve irei colocar um post aqui no blog sobre esse assunto). 

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