Hidratos de carbono – derivados de monossacarídeos

Os monossacarídeos são as unidades estruturais de todos os hidratos de carbono, são os seus blocos de construção (mais informações sobreesse assunto aqui). Globalmente obedecem à fórmula química CH2On, ou seja, existe a proporção de o equivalente a uma molécula de água (2 hidrogénios e 1 oxigénio) para cada carbono, sendo por isso que surgiu o nome hidratos de carbono. No entanto, existem também monosscarídeos que não obedecem a esta fórmula química, ou seja, são monossacarídeos que surgem por modificação (bio)química dos monossacarídeos originais. Essa modificação pode envolver a remoção de um ou mais átomos, ou a mudança/alteração de grupos funcionais. Estes é que são os chamados derivados de monossacarídeos, ou derivados de açúcar. Devido à sua elevada variabilidade, não há grandes generalizações que se possam fazer em relação aos derivados de monossacarídeos, pois as suas características físico-químicas dependem muito de qual a modificação química que lhes deu origem, mas o objetivo é sempre o mesmo: conferir propriedades novas a essas moléculas, propriedades que não poderiam existir se se tratassem de monossacarídeos “puros”.

Não pensem que estes derivados de monossacarídeos são moléculas muito raras, com funções específicas (apesar de alguns derem exatamente isso). O derivado mais “famoso/conhecido” é a desoxirribose. Esta molécula deriva da ribose, através da remoção de um átomo de oxigénio (daí o prefixo “desoxi”), sendo um elemento fundamental para o DNA, entrando na composição de cada desoxirribonucleótido. 

A fucose é também um derivado de monossacarídeo (neste caso da galactose) presente em glicoproteínas, sendo por isso importante para a composição e função de glicoproteínas e glicosaminoglicanos das células dos mamíferos, insetos e plantas. Quer a desoxirribose que a fucose pertence à família dos desoxiaçúcares.

A glucosamina e a galactosamina são aminoaçúcares (monossacarídeos com um grupo amina), muito importantes como blocos de construção de glicosaminoglicanos. Derivam da glucose e da galactose, respetivamente.

Estes grupos amina podem ainda sofrer modificações adicionais, originando, por exemplo, N-acetilglucosamina ou N-acetilgalactosamina.

Outra família importante de derivados de monossacarídeos são os derivados acídicos. Neste caso podemos ter dois tipos diferentes os ácidos –ónicos e os ácidos –urónicos. Os primeiros surgem quando o grupo carbonilo de um monossacarídeo é oxidado a grupo carboxílico. Se isso acontecer à glucose, por exemplo, obtém-se o ácido glucónico. Os segundos surgem quando é o último grupo hidroxilo da cadeia que sofre oxidação a grupo carboxílico. Por exemplo, se glucose sofrer este tipo de modificação, obtém-se o ácido glucorónico. Estes derivados de açúcar são importantes constituintes de glicosaminoglicanos, por exemplo.