Aminoácidos com cadeias laterais alcalinas

Esta classe de aminoácidos engloba todos aqueles que possuem na sua cadeia lateral um grupo funcional alcalino. Isto significa que estes aminoácidos tendem a apresentar carga positiva na sua cadeia lateral, pois os grupos alcalinos têm tendência para captar H+. Como consequência, são aminoácidos que normalmente estabelecem ligações iónicas (ou pontes salinas) com aminoácidos com cadeias laterais carregadas negativamente Há 3 aminoácidos que pertencem a esta classe:

Lisina – Este aminoácido apresenta na sua cadeia lateral uma amina primária, ou seja, um grupo amina que está ligado apenas a um carbono, sendo que os restantes substituintes do azoto são átomos de hidrogénio. O grupo amina é o principal grupo básico na bioquímica (mais informações neste post). A lisina é o principal local de glicosilação das proteínas, sendo que, nesse caso, as ligações estabelecidas são ligações N-glicosídicas.

 

Arginina – Este aminoácido possui na sua cadeia lateral um grupo funcional alcalino mais complexo, designado por guanidino. Trata-se de um grupo funcional composto por 3 átomos de azoto, que exibe ressonância eletrónica, e que pode ser protonado.

Histidina – Este aminoácido apresenta uma estrutura cíclica na sua cadeia lateral, mais precisamente um anel imidazole. Trata-se de um heterociclo formado por átomos de azoto e de carbono, no qual um dos azotos pode ser protonado. A histidina apresenta uma característica particularmente importante para a bioquímica: é o único aminoácido que apresenta capacidade tamponante significativa ao pH fisiológico (entre 6,5 e 7,5), pois o seu pKa é de cerca de 6. Em relação a isto, convém referir, em primeiro lugar, que o pKa da histidina muda, como é lógico, quando esse aminoácido é inserido numa cadeia polipeptídica, mas normalmente não difere muito do valor original. Também o facto de ser importante ter um pKa próximo do pH fisiológico, prende-se com a capacidade de a histidina existir sob a forma ácida e sob a forma alcalina ao valor do pH fisiológico, ou seja, funciona como um par ácido-base conjugado.