Aminoácidos com cadeias laterais apolares alifáticas

Conforme já referi aqui no blog, num post anterior (neste post), os aminoácidos standard diferem entre si na composição química das suas cadeias laterais. É possível agrupar os 20 aminoácidos em 5 conjuntos, de acordo com as propriedades físico-químicas da cadeia lateral, em particular, de acordo com a sua polaridade. Antes de começar a falar um pouco sobre esta divisão, queria já referir que se trata de uma divisão que envolve algumas ambiguidades, que irei destacar à medida que forem aparecendo nos posts que vou dedicar a este assunto.

Vou começar por falar sobre os aminoácidos com cadeia lateral apolar alifática. Antes de mais, convém explicar o que significa apolar e alifática. Apolar significa que não possui assimetrias significativas na distribuição dos eletrões sobre os átomos. Dito de uma forma mais simples, uma molécula (ou uma cadeia) é apolar se tiver átomos com eletronegatividades semelhantes. Tal como referi num post anterior (neste post), se uma molécula for composta apenas por carbonos e hidrogénios, é considerada apolar. Da mesma forma, se uma cadeia lateral de um aminoácido for composta apenas por carbonos e hidrogénios, é considerada apolar. Em relação ao conceito “alifática”, este diz respeito à ausência de anéis aromáticos, que são anéis derivados do benzeno; portanto, são estruturas cíclicas com 6 vértices, todos eles correspondendo a átomos de carbono, e com 3 ligações duplas no seu interior (na realidade não dão 3 ligações duplas, mas sim 6 ligações com ordem de ligação 1,5, mas para não complicar as coisas podem considerar as 3 ligações duplas). Portanto, todos os aminoácidos que possuam na sua cadeia lateral apenas átomos de carbono e hidrogénio e que não apresentem nenhum anel aromático, pertencem à categoria de aminoácidos com cadeias laterais apolares alifáticas. São eles:

 

Glicina – é o aminoácido mais simples, com uma cadeia lateral formada apenas por um átomo de hidrogénio. Como o átomo de hidrogénio é demasiado pequeno para ter um papel importante na interação com outras cadeias laterais de aminoácidos, e não apresentam por si só um comportamento polar (ou apolar) significativo, este aminoácido aparece nesta categoria por exclusão de partes, ou seja, porque nas restantes categorias não fazia sentido incluí-lo. A glicina tem a particularidade de ser o único aminoácido standard que não apresenta estereoisómeros, pois o seu carbono a não é quiral, porque não está ligado a 4 substituintes diferentes.

Alanina – a sua cadeia lateral é um grupo metilo (-CH3), que encaixa perfeitamente na definição de cadeia lateral apolar alifática.

Valina, leucina e isoleucina – as suas cadeias laterais são mais complexas do que a da alanina, mas são exclusivamente compostas por átomos de carbono e de hidrogénio.

 

Metionina – mais um aminoácido que aparece neste grupo um pouco por exclusão de partes. Apesar de ter um átomo de enxofre, como se encontra numa posição interna da cadeia (é um grupo tioéter), não afeta significativamente a polaridade da mesma.

Todos os aminoácidos deste grupo vão ter tendência a estabelecer forças de dispersão de London (as chamadas “interações hidrofóbicas”) com aminoácidos vizinhos, pelo que, numa estrutura 3D de uma proteína, eles tendem a aparecer na proximidade uns dos outros.

Queria só terminar com uma ideia que muitas vezes é dita de forma errada. Os aminoácidos apresentados neste post não são aminoácidos apolares, são aminoácidos com cadeias laterais apolares. Nenhum aminoácido é apolar, pois possuem dois grupos muito polares (amina e carboxílico) ligados ao carbono a.