Ligação peptídica

A ligação peptídica é uma ligação covalente que se estabelece entre dois aminoácidos. Mas não é uma ligação covalente qualquer… é uma ligação que envolve o grupo a-amina de um aminoácido e o grupo a-carboxílico de outro aminoácido. 

O conceito de ligação peptídica é por vezes utilizado genericamente, quando qualquer grupo amina de um aminoácido reage com um (qualquer!) grupo carboxílico de outro aminoácido, e esta utilização genérica está envolta nalguma polémica. De facto, há quem considere que apenas quando os grupos funcionais envolvidos na ligação estão ligados ao carbono a, a ligação deve ser chamada de peptídica, ao passo que quando são grupos funcionais com localizações diferentes nos correspondentes aminoácidos, a ligação já não deve receber esse nome. Eu pessoalmente também defendo que apenas no primeiro caso se trata de uma ligação peptídica.

A formação de uma ligação peptídica é um exemplo de uma reação de condensação, que liberta uma molécula de água. Portanto, um dos aminoácidos envolvidos na reação vai libertar O e H e o outro vai libertar H. Sendo assim, uma vez que no produto final, nenhum dos 2 aminoácidos vai ter exatamente a mesma composição que tinha inicialmente, devem ser chamados de resíduos de aminoácidos. A formação da ligação peptídica requer energia, sob a forma de hidrólise de ATP, e é por isso que a síntese de proteínas é dispendiosa do ponto de vista energético. A reação inversa (clivagem da ligação peptídica) é uma reação de hidrólise e liberta energia.

A ligação peptídica é uma ligação amida (e não amina, como muitas vezes erradamente é chamada!). Do ponto de vista estrutural, é uma ligação planar, ou seja, todos os átomos envolvidos encontram-se no mesmo plano. 

Na realidade, a ligação não é uma ligação simples, mas sim parcialmente dupla, uma vez que existe deslocalização eletrónica entre o azoto e o oxigénio. Como consequência, as ligações peptídicas são um local de rigidez estrutural nas moléculas que as possuem, uma vez que não sendo ligações simples, não sofrem rotação, e por isso não permitem alterações conformacionais nesse local. Tal como acontece com as ligações duplas, as ligações peptídicas ao não sofrerem rotação, podem apresentar-se sob 2 formas isoméricas diferentes: cis e trans.