Tautómeros

Os tautómeros são uma classe particular de isómeros, mais concretamente, de isómeros constitucionais. São moléculas caracterizadas normalmente por diferirem entre si na posição de um átomo de hidrogénio. Portanto, reações que envolvam a transferência de um H+ para outra posição da mesma molécula (ou seja, transferência intramolecular de um protão), são reações de tautomerização.

Os tautómeros apresentam uma elevada taxa de interconversão, sendo que devido a esse facto muitas vezes as duas formas tautoméricas são "ignoradas", e considera-se que se tratam da mesma molécula.
A situação mais comum é a designada por tautomerismo ceto-enol. Mas o que significa isto? Quando dizemos "ceto", estamos a referirmo-nos a uma molécula que apresenta um grupo carbonilo, enquanto que quando dizemos "enol", trata-se de uma molécula que possui um grupo hidroxilo e o carbono que possui esse grupo está simultaneamente envolvido numa ligação dupla. Daí o nome enol (en = ligação dupla; ol = grupo hidroxilo). Normalmente a forma "ceto" é a mais favorecida, mas em determinados contextos (bio)químicos, pode originar a forma enol.

Na Bioquímica os tautómeros apresentam um lugar de relevo no metabolismo das bases azotadas, mais concretamente no emparelhamento entre bases azotadas que se verifica no DNA e principalmente no RNA.