Diastereoisómeros

Os diastereoisómeros são uma classe de isómeros que, juntamente com os enantiómeros, pertencem à família dos isómeros óticos. Portanto, diferem na configuração de carbonos quirais. No entanto, no caso dos diastereoisómeros a molécula tem que apresentar pelo menos dois carbonos quirais, o que significa que sempre que só existir apenas um carbono quiral, a molécula não apresentará diastereoisómeros. Conforme já referi num post anterior aqui no blog, os enantiómeros diferem entre si na configuração de TODOS os carbonos quirais. Os diastereoisómeros, são caracterizados por apresentarem PELO MENOS UM carbono quiral com configuração diferente e PELO MENOS UM carbono quiral com configuração igual. 

Portanto, se uma molécula apresentar 2 carbono quirais e um se mantiver com a mesma configuração nas duas moléculas, tratam-se de diastereoisómeros. 

Se a molécula tiver 100 carbonos quirais, para ser enantiómero tem que ter uma configuração oposta em todos eles. Todas a situações intermédias, em que pelo menos uma configuração se mantém igual, tratam-se de diastereoisómeros.

Curiosamente, apesar de a diferença entre os diastereoisómeros poder estar na configuração de apenas um carbono quiral, estes apresentam propriedades distintas. Como curiosidade vejam o que acontece nas moléculas seguintes...

Ambas apresentam 2 carbonos quirais, sendo que um deles apresenta configuração igual e outro apresenta configuração diferente. No entanto, este "pequena" diferença faz com que um dos diastereoisómeros tenha um sabor doce (molécula da esquerda), enquanto o outro apresenta um sabor amargo (molécula da direita).