Isómeros constitucionais

Nos próximos tempos vou dedicar alguns posts aos diferentes tipos de isómeros que as moléculas podem apresentar. Vou começar com os isómeros constitucionais…

Este tipo de isomeria envolve alterações no padrão de ligações covalentes existentes numa molécula. Ou seja, quando estamos a comparar dois isómeros, de forma a tentar perceber que tipo de isomeria existe entre eles, a primeira coisa a fazer é olhar para o esqueleto covalente das mesmas. Basicamente a ideia é a seguinte… temos que ver se cada átomo de uma molécula estabelece exatamente o mesmo tipo de ligações com os mesmos substituintes, que o correspondente isómero. Se existir pelo menos uma diferença nessas ligações, tratam-se de isómeros constitucionais.

Nesse sentido, podemos ter várias situações que podem ocorrer, sem as mais frequentes:

1. Mudança da identidade dos grupos funcionais

Nalguns casos, a alteração do padrão de ligações covalentes pode levar a mudanças na identidade dos grupos funcionais, tais como o seguinte exemplo.

2. Mudança da posição dos grupos funcionais

Neste caso particular, os isómeros designam-se de isómeros de posição.

 

3. Mudança de posição de ligações duplas

Nesta situação as ligações duplas das moléculas mantêm-se, apenas mudam de sítio dentro da molécula.

4. Ciclização de alcenos

Por vezes os isómeros constitucionais surgem quando um alceno sofre ciclização, perdendo nesse processo a ligação dupla.