Grupo tioéster

O grupo tioéster, como o próprio nome indica, é caracterizado por ser um derivado do grupo éster, em que o oxigénio que está ligado por uma ligação simples ao carbono é substituído por um átomo de enxofre. A sua fórmula química é COSR. Os tioésteres são obtidos quando um ácido carboxílico reage com um tiol.

Os tioésteres são muito importantes na bioquímica, muito como consequência do facto de a molécula de coenzima A (CoA) apresentar um grupo tiol livre, que reage com grupos carboxílicos para formar tioésteres. O exemplo mais conhecido é o da molécula de acetil-CoA.

Pensa-se que os tioésteres possam ter sido precursores da vida, tal como defendido por de Duve em “Thioester World”:

It is revealing that thioesters are obligatory intermediates in several key processes in which ATP is either used or regenerated. Thioesters are involved in the synthesis of all esters, including those found in complex lipids. They also participate in the synthesis of a number of other cellular components, including peptides, fatty acids, sterols, terpenes, porphyrins, and others. In addition, thioesters are formed as key intermediates in several particularly ancient processes that result in the assembly of ATP. In both these instances, the thioester is closer than ATP to the process that uses or yields energy. In other words, thioesters could have actually played the role of ATP in a "thioester world" initially devoid of ATP. Eventually, [these] thioesters could have served to usher in ATP through its ability to support the formation of bonds between phosphate groups.

Já agora, e a título de curiosidade, se no grupo éster o oxigénio substituído pelo enxofre for o da ligação dupla, o grupo funcional resultante designa-se por tionoéster.